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尤文图斯在失去15个意甲积分的情况下几乎没有希望获得第四名。专注于欧洲战争显然更明智。欧联杯16强首轮，尤文主场迎战德甲球队弗赖堡。上半场，弗拉霍维奇浪费良机，迪马利亚攻入全场唯一进球。尤文1-0取胜，挺进欧联8强。

这是双方首次在正式比赛中相遇。尤文图斯队身价4.4亿欧元，而弗赖堡身价只有1.6亿。由于迟到，博格巴无缘大名单。阿莱格里继续沿用3511阵型，弗拉霍维奇出任中锋。德罗组成防线，什琴斯尼守门。

炯叔的战术是尽可能让迪马利亚腾出空间，用安杰洛的盘带、传球、组织和渗透来激活全队。第13分钟，洛卡特利前场反弹，拉比奥禁区前沿低射入网。不幸的是，第一次犯规被判罚，尤文图斯欣喜若狂。

第24分钟，尤文图斯前场得球机会。弗拉霍维奇25米处直接射门，被弗莱肯挡出。第45分钟，夸德拉多右路插上一脚劲射，皮球偏出。弗莱肯起跳，弗拉霍维奇头顶起跳，射门打高。

整个上半场，尤文完全碾压弗赖堡，11次射门5次射正，而对方0次射门0次射正，毫无悬念。下半场，尤文图斯的进攻依旧犀利。第48分钟，迪马利亚45度射门，弗拉霍维奇甩头攻门偏出。

第53分钟，克尔斯蒂奇左路传中，迪马利亚头球破门。尤文图斯终于挽救了结果，1：0！最近4场比赛，迪马利亚贡献4球1助攻，直接参与5球。

进入2023年后，安赫尔打进7球助攻3次，直接参与10球，甚至盖过梅西的风头。第76分钟，弗赖堡前场有机会传中，格里福直接打门稍稍高出，浪费了扳平的机会。

比赛最后10分钟，尤文牢牢掌控比赛节奏，没有给弗赖堡任何反击机会。最终，尤文主场1:0战胜对手。在摆脱了上一场0:1负于罗马的阴影后，他们也将晋级的主动权掌握在了自己的手中。